Джош Рэднор

История начинается в недалёком будущем. Главный герой – Тэд Мосби рассказывает своим детям как он жил, когда был подростком, историю встречи с их матерью и развитие их отношений в дальнейшем. Так же, Тэд рассказывает забавные случаи из своей жизни, в которой активно принимали участие его друзья. Один из друзей Тэда, Маршалл, решает сделать предложение руки и сердца своей девушке Лили, которая работает воспитателем в детском саду. Это событие заставляет Тэда, который до этого момента был одиноким человеком, задуматься о поиске спутницы жизни. В этом ему активно помогает его друг Барни, который будучи заядлым холостяком, даёт не самые «дельные» советы. Но, как ни странно, именно благодаря Барни, Тэд знакомится с прекрасной девушкой по имени Робин. Она настолько сильно начинает нравиться главному герою, что тот думает, что она – та самая, любовь всей его жизни. Вот только, у судьбы на этот счёт совсем другие планы…

Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями. Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…