Успешный риэлтор Питер Клэйвен наконец-то сделал предложение женщине своей мечты и тут же столкнулся с неожиданной проблемой. У него нет лучшего друга, которому можно поручить важную миссию шафера на свадьбе. После череды специфических свиданий Питер наконец-то нашёл подходящего человека, полную себе противоположность, Сиднея. Да вот только благодаря новому другу Питер понял, что жил не правильно и по-настоящему не умел веселиться… и, похоже, передумал жениться.
Peter Klaven is a successful real estate agent who, upon getting engaged to the woman of his dreams, Zooey, discovers, to his dismay and chagrin, that he has no male friend close enough to serve as his Best Man. Peter immediately sets out to rectify the situation, embarking on a series of bizarre and awkward "man-dates."