40-летний Энди Стицер добился в жизни многого. У него непыльная и хорошо оплачиваемая работенка в магазине по продаже электронной бытовой техники, хорошие друзья, а также милая квартирка, в которой находится гордость Энди — коллекция игрушечных героев и комиксов. Однако его жизнь лишена простых человеческих радостей, которые доступны большинству людей его возраста. Дело в том, что у Энди никогда не было секса. Его приятели и коллеги относятся к этому по-разному. Одни считают Энди чудаком, другие же лезут из кожи вон, чтобы помочь ему наверстать упущенное. Но все напрасно. Ничто не может заставить их друга расстаться с девственностью, пока он не встречает 40-летнюю Триш, мать троих детей. Друзья Энди начинают с нетерпением ждать «счастливого события», однако вскоре они с ужасом узнают, что новоявленная парочка решила построить свои взаимоотношения на полном отказе от секса.
Andy Stitzer has a pleasant life with a nice apartment and a job stamping invoices at an electronics store. But at age 40, there's one thing Andy hasn't done, and it's really bothering his sex-obsessed male co-workers: Andy is still a virgin. Determined to help Andy get laid, the guys make it their mission to de-virginize him. But it all seems hopeless until Andy meets small business owner Trish, a single mom.